Jakarta, 18 September 2026 – Kehadiran Antonio Conte di Stadion San Siro ketika AC Milan kalah 0-2 dari Benfica langsung memanaskan spekulasi mengenai masa depan pelatih asal Italia tersebut. Conte terlihat menyaksikan langsung pertandingan pembuka fase liga Liga Europa 2026-2027 yang berlangsung pada Kamis, 17 September 2026 dini hari WIB. Pada pertandingan tersebut, Milan harus mengakui keunggulan Benfica setelah Dodi Lukebakio mencetak gol pada menit ke-16 dan Jakub Kaminski menggandakan keunggulan tim tamu pada menit ke-53. Hasil tersebut menjadi kekalahan pertama Milan di bawah Ruben Amorim pada musim ini. Conte sendiri masih berstatus tanpa klub setelah mengakhiri masa kerjanya bersama Napoli pada akhir musim 2025-2026. Situasi itu membuat kehadirannya di San Siro segera dikaitkan dengan kemungkinan kembali melatih klub besar Eropa.
Milan sebenarnya mendapatkan sejumlah kesempatan untuk memberikan perlawanan kepada Benfica, tetapi gagal mengubah peluang menjadi gol. Setelah tertinggal melalui Lukebakio, Rossoneri mencoba meningkatkan tekanan dan beberapa kali mengancam pertahanan lawan. Koni De Winter memperoleh kesempatan bagus pada awal babak kedua, tetapi penyelesaiannya tidak menemui sasaran. Benfica kemudian memperbesar keunggulan melalui Kaminski setelah menerima umpan silang dari David Moller Wolfe El Karouani. Christian Pulisic sempat menghasilkan sejumlah peluang pada sisa pertandingan, namun kiper Benfica Anatoliy Trubin mampu mempertahankan gawangnya. Kekalahan tersebut membuat kembalinya Milan ke kompetisi Eropa setelah absen pada musim sebelumnya dimulai dengan hasil mengecewakan di kandang sendiri.
Sorotan terhadap Ruben Amorim semakin besar karena Milan belum mampu menunjukkan konsistensi dalam beberapa pertandingan terakhir. Sebelum kalah dari Benfica, Rossoneri bermain imbang dalam dua pertandingan Serie A secara beruntun menghadapi Juventus dan Lazio. Dengan demikian, Milan gagal meraih kemenangan dalam tiga pertandingan terakhir di seluruh kompetisi. Kekalahan dari Benfica juga menjadi kekalahan pertama Amorim sejak mengambil alih tim pada awal musim. Salah satu persoalan yang menjadi perhatian adalah performa Milan pada babak pertama, ketika tim berulang kali kesulitan menciptakan permainan menyerang yang efektif. Amorim sendiri mengakui setelah pertandingan bahwa timnya tidak benar-benar berada dalam permainan selama babak pertama dan membuka kemungkinan melakukan penyesuaian terhadap pendekatan taktiknya.
Dalam situasi seperti itu, kemunculan Conte di tribun San Siro tidak terhindarkan dari berbagai spekulasi. Pelatih berusia 57 tahun tersebut mempunyai rekam jejak panjang di sepak bola Italia dan pernah menangani Juventus serta Inter Milan. Namanya juga sudah beberapa kali dikaitkan dengan Milan dalam beberapa bulan terakhir. Namun, keberadaan Conte di stadion tidak berarti telah terjadi negosiasi ataupun kesepakatan dengan manajemen Rossoneri. Laporan di Italia sejauh ini hanya menyebut kehadirannya kembali memunculkan pembicaraan mengenai kemungkinan Milan menjadi salah satu tujuan berikutnya. Di sisi lain, Amorim masih mendapatkan dukungan dari manajemen dan belum ada konfirmasi bahwa Milan telah memutuskan melakukan perubahan pelatih.
Conte diketahui memilih beristirahat setelah meninggalkan Napoli pada akhir musim lalu. Selama dua musim menangani klub tersebut, ia memenangkan satu gelar Serie A dan satu trofi Supercoppa Italiana sebelum berpisah pada musim panas 2026. Sejak saat itu, sejumlah klub disebut telah mendekatinya. Al-Ahli dari Arab Saudi dilaporkan menawarkan kontrak bernilai besar, tetapi Conte tidak tertarik melanjutkan karier di Saudi Pro League. Fenerbahce juga sempat dikaitkan dengannya, tetapi proyek klub Turki tersebut disebut tidak sesuai dengan rencana Conte. Pelatih asal Lecce itu dilaporkan lebih memilih menunggu proyek ambisius di Eropa sebelum kembali bekerja.
Manchester United menjadi salah satu klub yang ikut disebut dalam spekulasi mengenai masa depan Conte. Klub Inggris tersebut saat ini ditangani Michael Carrick, yang menggantikan Amorim pada Januari 2026. Sejumlah laporan media Italia menyebut nama Conte berada dalam pembahasan sebagai salah satu opsi potensial apabila Manchester United pada akhirnya melakukan perubahan di kursi pelatih. Tekanan terhadap Carrick meningkat setelah sejumlah hasil kurang memuaskan, termasuk kekalahan dalam derbi Manchester dan tersingkir dari Piala Liga Inggris. Meski demikian, belum terdapat konfirmasi mengenai negosiasi resmi antara Manchester United dan Conte. Laporan yang beredar sejauh ini menempatkan mantan pelatih Chelsea tersebut sebagai salah satu nama yang dipertimbangkan apabila posisi pelatih di Old Trafford berubah.
Juventus juga kembali muncul dalam pembicaraan mengenai Conte karena hubungannya yang panjang dengan klub Turin tersebut. Conte pernah menjadi pemain Juventus sebelum kemudian membawa klub itu meraih tiga gelar Serie A berturut-turut sebagai pelatih. Rekam jejak tersebut membuat namanya hampir selalu muncul ketika posisi pelatih Juventus menjadi bahan spekulasi. Awal musim 2026-2027 yang tidak berjalan mulus turut membuat pembicaraan mengenai kemungkinan kepulangannya kembali menguat. Namun, sama seperti rumor mengenai Milan dan Manchester United, belum ada pengumuman mengenai pembicaraan formal ataupun kesepakatan. Conte dilaporkan masih menunggu proyek yang dianggap tepat sebelum memutuskan kembali ke bangku kepelatihan.
Bagi Milan, perhatian utama saat ini tetap memperbaiki performa setelah hasil buruk melawan Benfica. Kekalahan di San Siro memperlihatkan sejumlah persoalan yang harus diselesaikan Amorim, terutama dalam membangun serangan dan menciptakan ancaman secara konsisten. Goncalo Ramos, yang didatangkan dari Paris Saint-Germain dengan biaya besar, juga belum memberikan produktivitas yang diharapkan dalam beberapa pertandingan terakhir. Amorim mengakui timnya justru kerap menciptakan persoalan sendiri ketika menguasai bola. Pernyataan tersebut menunjukkan bahwa pelatih asal Portugal itu menyadari adanya kelemahan yang harus segera diperbaiki. Pertandingan berikutnya menghadapi Lecce di Serie A menjadi kesempatan bagi Milan untuk memberikan respons setelah tiga laga tanpa kemenangan.
Tekanan terhadap Amorim semakin terasa karena ekspektasi terhadap Milan cukup tinggi setelah klub melakukan perubahan besar pada musim panas. Manajemen sebelumnya berpisah dengan Massimiliano Allegri setelah Rossoneri gagal mendapatkan tiket Liga Champions hanya dengan selisih satu poin. Amorim kemudian dipercaya memimpin proyek baru setelah sebelumnya bekerja di Manchester United. Milan mengawali Serie A dengan dua kemenangan, tetapi momentum tersebut kemudian terhenti melalui dua hasil imbang dan kekalahan dari Benfica. Meski kritik mulai bermunculan, laporan terbaru menyebut posisi Amorim belum berada dalam ancaman pemecatan secara langsung. Karena itu, kemunculan Conte di San Siro lebih tepat dipandang sebagai faktor yang memperbesar spekulasi daripada bukti bahwa pergantian pelatih sudah dipersiapkan.
Nama Conte kemungkinan akan terus menjadi perhatian selama dirinya belum menerima pekerjaan baru. Pengalamannya meraih gelar bersama Juventus, Chelsea, Inter Milan, dan Napoli membuatnya menjadi salah satu pelatih tanpa klub yang paling banyak diperbincangkan ketika tim besar mengalami kesulitan. Milan, Juventus, dan Manchester United kini sama-sama muncul dalam berbagai laporan sebagai kemungkinan tujuan, tetapi belum ada kepastian mengenai klub mana yang akan dipilihnya. Conte disebut ingin kembali hanya apabila mendapatkan proyek yang sesuai dengan ambisinya untuk bersaing di level tertinggi. Sementara itu, Milan masih memberikan kesempatan kepada Amorim untuk memperbaiki performa, dimulai dari pertandingan Serie A melawan Lecce. Kehadiran Conte ketika Milan tumbang dari Benfica pada akhirnya menjadi pemicu baru rumor, tetapi masa depan pelatih Italia tersebut masih terbuka dan belum menghasilkan keputusan resmi.